Do zagospodarowywania Olszynki przystąpiono w 1615 roku. Słynny profesor, który był również mierniczym miejskim-Piotr Kruger, sporządził plan, obejmujący 2200 hektary terenu Urzędu Budowlanego. W 1618 roku założono rejestr czynszów czterech wsi tego Urzędu, czyli Wielkiej Wsi Leśnej, Małej Wsi Leśnej, Nowej Wsi i Płon. Wieś Leśna to dzisiejsza Olszynka. Jak widać dzielnica ta już od samego początku dzieliła się na Wielką i Małą. Osadnictwo Wielkiej Olszynki skupiało się przy trzech przeprowadzonych wówczas „wygonach” (niem. Trift), czyli biegnących wzdłuż rowów odwadniających drogach, którymi prowadzono bydło na pastwiska. Historyczne wygony to dzisiejsze ulice: Zawodzie (dawny Wygon Górny), Modra (Wygon Środkowy) oraz Łanowa (Wygon Dolny). Mała Olszynka natomiast powstała w XVII wieku na miejscu wyciętego lasu nad Motławą, wzdłuż nowo założonej drogi, obecnej ulicy Olszyńskiej. Rejestr Urzędu Budowlanego obejmował wówczas na tym terenie 100 ponumerowanych działek. W 1640 roku na Małej Olszynce stały dwa wiatraki i dwa ogrody, na Wielkiej - nieliczne gospodarstwa przy Środkowym i Dolnym Wygonie, 201 ha użytkowali rzeźnicy. Tak więc już przed II wojną światową Olszynka podzielona była na Olszynkę Małą ( niem. Klein Walddorf) oraz na Olszynkę Wielką (niem. Gross Walddorf).

W 1933 roku obie części Olszynki wcielone zostały do obszaru miejskiego w niezmienionej formie podziału administracyjnego. Po wojnie ustalono nowy podział administracyjny miasta i tak obie ich części połączono w jedną o jednolitej nazwie Olszynka. Po wojnie część Olszynki – szczególnie tej „Wielkiej” rozwijała się jak tereny rolnicze – mieszkańcy mieli gospodarstwa, w których hodowano krowy, konie, świnie. Na żyznej żuławskiej glebie uprawiano zboża, buraki cukrowe, warzywa. Z czasem dzielnica ta stała się spichlerzem żywności dla Gdańska. Mieszkańcy nieposiadający swoich pól dzierżawili kawałki ziemi od sąsiadów, a plony sprzedawali na gdańskich rynkach. Kolejne pokolenia mieszkańców – rolników rozbudowywały gospodarstwa, budując szklarnie i koncentrując produkcję na konkretnej specjalizacji. Olszynka jest niezwykłą dzielnicą - przytuloną do centrum miasta enklawą ogrodów, zieleni. Spotkać tu można dzikie zwierzęta: czaple, bażanty, po polach latają kuropatwy, biegają zające, lisy, latem przyjemnie spaceruje się wzdłuż opływu Motławy. Wędrując regularną siatką ulic i dróg, wytyczonych wzdłuż odwadniających rowów, można śledzić nawarstwiające się od XV wieku układy przestrzenne. Tutaj w ramionach Motławy i jej opływu zachowały się stare domy, wiejskie pejzaże. Jest to miejsce, oferujące spotkanie z żuławskim krajobrazem i bliski kontakt z naturą.

Północna część Olszynki stanowi część obszaru umieszczonego w rejestrze zabytków jako historyczny układ urbanistyczny Miasta Gdańska i stanowi fragment obszaru uznanego za pomnik historii. Dodatkowo teren ten jest umieszczony w rejestrze zabytków zespołu nowożytnych bastionów Dolnego Miasta. Czytelne są też układy drogowe dawnych wsi, tak zwanych rzędówek, wyjątkowe w skali Gdańska.